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1R-(+)-cis-PMD的合成(左)。圖片來源:C&EN |
世界上最致命的生物不是鯊魚、也不是老虎獅子,而是蚊子。每年有超過一百萬人死於蚊子傳播的疾病,包括瘧疾、登革熱、黃熱病等。但是要消滅所有的蚊子是不可能的事,所以防蚊就變得很重要。
美國的疾病管制與預防署(CDC)有個推薦使用防蚊化合物的清單,裡面推薦的五種物質連孕婦都可以使用,其中有兩種是天然的:檸檬桉精油與PMD(p-menthane-3,8-diol,p-薄荷烷-3,8-二醇)。PMD其實也來自檸檬桉精油,但是PMD總共有四種化學構形。
過去這四種化學構形的PMD被發現對驅趕甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)的效果差不多,但有些法國的化學家覺得這不太可能,畢竟不同的化學構形會影響到它的氣味及其他特性。
於是他們決定再深入研究。這次他們使用了白線伊蚊(Aedes albopictus),為茲卡病毒、屈公病與登革熱的病媒。結果發現:在空氣不流通的狀況下,四種PMD的效果差不多;但如果讓空氣可以流動時,其中一種化學構形,1R-(+)-cis-PMD,因為揮發率低,驅蚊效果明顯地勝出其他三種,甚至與目前最廣被使用的DEET(敵避)效果差不多。
雖然可以從檸檬桉分離出來,但工業上合成PMD通常是從香茅醛(citronellal)合成而來。研究團隊發現,只要將合成的溫度控制在低溫(上圖左,攝氏負78度),可以單獨合成1R-(+)-cis-PMD。
雖然敵避很有效,但有些人會對它過敏,且它有神經毒性。因此,能夠找到與敵避差不多效用的天然的化合物,意味著未來可以用這個化合物來取代敵避做為驅蚊化合物。
參考文獻:
J. Agric. Food Chem. 2021, DOI: 10.1021/acs.jafc.1c03897
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