跳到主要內容

阿拉斯加之死與刀豆氨酸(L-canavanine)

為了不被惡客入侵,植物都有內建的防禦系統。不同的植物有不同的防禦系統,有些植物讓自己變得很難嚼(如合成木質素),有些植物讓自己有噁心的味道,有些植物則更狠,乾脆下毒。

植物下毒的手法也五花八門,像苦杏仁含有苦杏仁苷(amygdalin),對植物本身無害;但人類的消化系統裡面有β葡糖苷酶(β-glucosidase),會將苦杏仁苷上面的氰根釋出,產生氰化氫,於是我們就中毒了。「後宮甄嬛傳」裡面的安陵容,最後就是服食苦杏仁而死的。

苦杏仁的毒性算是快的,有些植物下毒的手法比較慢,吃下去的時候不會馬上死亡,而是過個幾小時、一兩天才死。例如,有些豆科植物會合成刀豆氨酸(下圖上之Cana.,L-canavanine),它的結構與精氨酸(下圖下之Argi.,L-arginine)非常相似,只有在紅色標示的地方有不同。由於它們這麼相像,動物吃了它以後,細胞的轉譯系統(translation)會把刀豆氨酸當作精氨酸加入自己的蛋白質上面。

刀豆氨酸(Cana.)與精氨酸(Argi.)。圖片來源:Wikipedia
刀豆氨酸加上去了以後,會發生什麼事呢?雖然它跟精氨酸很像,但還是有那麼一點不像,而精氨酸在生物體的pH值下帶有正電荷,使得它經常出現在許多酵素的催化中心、以及蛋白質的活性位置上。當精氨酸被刀豆氨酸取代後,這些蛋白質無法執行正常的功能,最後造成的結果就是---中毒而死。

如果看過電影「阿拉斯加之死」(Into the Wild)的讀者,應該知道在1992年,24歲的麥肯迪尼斯(Chris McCandless)帶著少量的的食物和裝備徒步進入阿拉斯加荒野地帶,靠著獵捕野生動物以及採集植物生活了119天,直到被獵人發現陳屍在阿拉斯加迪納利國家公園荒野中的一部廢棄巴士裡的故事。

究竟麥肯迪尼斯是餓死的還是吃了不該吃的東西,直到2015年的一篇研究才揭曉:他可能是吃了山岩黃芪(Hedysarum alpinum)的種子而死於刀豆氨酸中毒。

山岩黃芪。圖片來源:Wikipedia
山岩黃芪生長於北半球的溫帶與寒帶氣候區,當地的熊、野牛、麋鹿等動物都會吃它的軸根。當地的居民把山岩黃芪稱為野馬鈴薯(wild potato),將它的軸根生吃、水煮、烤熟或油炸。據說生吃的口感很像胡蘿蔔。

雖然它的軸根可食,但是種子裡面卻含有刀豆氨酸。這是植物為了避免動物採食它的種子,所演化出來的策略。雖然看起來好像不大合理(應該要演化出吃了馬上死掉的才更有效),但從長遠的演化角度看來,還是可以篩選掉喜歡吃它的種子的動物,所以也算是一種有效的防禦策略。

雖然這防禦策略對其他動物有效,對人就不見得有用了。由於過去對這種植物相關的資訊不夠充沛,使得麥肯迪尼斯明明對了圖鑑,卻還是錯誤地吃下了有毒的種子而死。

不過,菸草夜蛾(Heliothis virescens)已經演化出了對付刀豆氨酸的方法:菸草夜蛾有特殊的精氨酸-tRNA連接酶(Arginine-tRNA ligase),讓它可以徹底預防刀豆氨酸加到自己的蛋白質裡面去。精氨酸-tRNA連接酶負責將精氨酸連接到tRNA上,接著轉譯的時候,只要帶有氨基酸的tRNA的反密碼,與信息RNA(mRNA)上的密碼對上了,帶有氨基酸的tRNA上面的氨基酸,就會被連接到正在合成的蛋白質鏈上。大部分的生物(包括人)的精氨酸-tRNA連接酶都無法區別精氨酸與刀豆氨酸的差別但是菸草夜蛾的卻可以,於是牠們得以大口咀嚼那些含有刀豆氨酸的豆科植物,都不用擔心別人會跟牠們搶食了。

類似的策略也可在帝王斑蝶(Danaus plexippus)與牠的食草馬利筋(milkweed,Asclepias curassavica):馬利筋因為有毒,使得大部分的動物都不敢吃它;但帝王斑蝶不但可以不被毒死,還可以將馬利筋的毒素儲存在體內,使得其他生物也不敢吃帝王斑蝶。只能說大自然真的很奇妙啊!

本文版權為台大科教中心所有,其他單位需經同意始可轉載)

參考文獻:

Jon Krakauer et. al., 2015. Presence of L-Canavanine in Hedysarum alpinum Seeds and Its Potential Role in the Death of Chris McCandless. WILDERNESS & ENVIRONMENTAL MEDICINE, 26, 36–42

2016/5/11.The News Lens 關鍵評論。【電影冷知識】必須敬畏的真兇——《阿拉斯加之死》謎題破解

Wikipedia. Hedysarum alpinum. Canavanine. Arginine.

留言

這個網誌中的熱門文章

關於蕃薯,你知道你吃的是什麼品種嗎?

蕃薯( Ipomoea batatas )從臺灣人的主食、轉變為副食、又轉變為飼料,最後在養生的風潮下,再度躍上餐桌,成為美食,可有人關心過,我們吃的蕃薯是什麼品種嗎? 圖片來源: 農委會 上面這張照片裡的蕃薯,中間的TN57與TN66,就是台農57號與台農66號,是臺灣最受歡迎的兩種蕃薯喔! 台農57號在1955年由嘉義農試分所將日治時代培育出的台農27號與南瑞苕種(Nancy hall)雜交育成。它黃皮黃肉,目前還是全臺灣產量最大的蕃薯。口感鬆軟,適合烤、煮食或製作薯條。主要產地在雲林、台南、高雄。適合在四~十月間種植。台農57號還曾經隨著農技團飄洋過海到史瓦濟蘭去,協助他們解決糧食問題呢! 至於台農66號呢,就是所謂的紅心蕃薯啦!台農66號是1975年也是由嘉義農試分所選出,1982年正式命名。它是目前栽植最普遍的食用紅肉番薯。在臺灣,幾乎全年皆可栽種,秋冬作五個月可收穫,春夏作四個月就可以收穫囉! 最右邊的台農73號,就是現在所謂的「芋仔蕃薯」啦!它是在1990年以台農62號(♂)x清水紫心(♀)雜交後,在2002年選拔出優良子代CYY90-C17,並於2007年正式命名。由於肉色為深紫色,所以得到「芋仔蕃薯」的暱稱。本品種富含cyanidin 及peonidin 等花青素,具抗氧化功用。 至於常吃的蕃薯葉,則是以桃園2號與台農71號為主,這兩種葉菜蕃薯都不用撕皮就可以直接煮來吃,而且莖葉不易倒伏,方便農民採收喔! 如果您愛吃的是蕃薯的加工食品,如蕃薯餅、蜜蕃薯、蕃薯酥,其實他們大多也是用台農57號與66號來加工的喔! 參考文獻: 蔡承豪、楊韻平。2004。臺灣蕃薯文化誌。貓頭鷹出版。 行政院農委會。 甘藷主題館 。

吃太多光果甘草(liquorice)會有不良作用

  光果甘草。圖片來源: 維基百科 。 光果甘草(liquorice, Glycyrrhiza glabra )又稱為洋甘草,為豆科甘草屬下的一個種,在中國、西亞與南歐都有分布。一般人們會取它的根來製作糖果,在歐美蠻受歡迎的。英文名稱liqurice來自於希臘文的 glycyrrhiza ,意思就是「甜的根」:「 glukus 」意為「甜」,「 rhiza 」意為「根」。它也是中藥甘草的一種,乾燥的根及根莖性味偏涼,加工(蜜炙)後則性味偏溫,各有不同功效。 光果甘草除了可以用來製作糖果,也用於傳統醫學與草藥學。但是光果甘草含有甘草酸(Glycyrrhizin 或 glycyrrhizic acid),如每日每公斤體重服用超過2毫克(2 mg/kg/day)可導致低血鉀、血壓上升、肌肉無力等症狀。 最近發表在《新英格蘭醫學雜誌》上的 一篇文章 提到,一位54歲的建築工人,因為每天吃一包半的光果甘草糖,連吃了幾個星期,結果死於突發的心臟驟停(cardiac arrest)。 醫師認為他的死亡與甘草酸有關。甘草酸是一種皂素(saponin),屬於植物的次級代謝物,由一分子的甘草次酸(glycyrrhetinic acid)與兩分子的葡萄糖醛酸(Glucuronic acid)組成。 甘草糖。圖片來源: 維基百科 。 雖然醫師認為他的死亡與食用大量的甘草糖脫不了關係,但醫師也注意到死者的飲食並不健康。他一向吃很多糖,只是最近幾週改吃甘草糖。 光果甘草與中藥的甘草( G. uralensis )是近親,兩者同屬不同種。中藥的甘草也含有甘草酸,幸好華人文化裡並沒有把甘草做成糖果的習慣,所以應該不會發生甘草酸中毒的情形。 補充:2020/10/10發現了一個影片,裡面提到這個病例以及甘草酸致死的機轉:因為甘草酸的結構跟皮質醇(cortisol)很像,所以會引發類似的效應。 影片裡面提到,現在在美國要買到真的liquorice其實並不容易,大部分都是人工甘味...所以這位仁兄真的很厲害可以買到真的liquorice。 2022/04/07:最近有一篇研究報告提到,甘草酸與甘草次酸有抗癌的活性,而且還能抑制SARS-CoV2的複製。看起來很有趣,但考慮到甘草酸與甘草次酸的毒性,似乎還是要小心使用比較好。 參考文獻: Case 30-2020: A 54-Year-Old ...

《後宮甄嬛傳》之夕顏是什麼?

 在《後宮甄嬛傳》第十七集,甄嬛溜出七夕夜宴,在桐花台遇到果郡王,結果討論起桐花台上的小花。 截圖取自八大電視YouTube頻道 根據甄嬛所說,這小花名叫牽牛花,看花的顏色也的確是(雖然很明顯是假花,這讓人很不滿);接著果郡王就說,這花另外還有個名字叫做「夕顏」。這一整段其實都錯了。 俗名為牽牛花( Ipomoea nil )的植物其實又名「朝顏」(morning glory),是旋花科番薯屬的植物。朝顏是日本人對它的稱呼,因為都是早上開花,中午就謝了,所以被稱做朝顏。所以,七夕夜宴時桐花台角落的小花,既然是晚上還在開,就不可能是牽牛花(朝顏)。 那麼,有沒有夕顏這種植物呢? 根據網路搜尋的結果,夕顏可能是葫蘆花(瓠瓜花)。瓠瓜( Lagenaria siceraria )也稱為扁蒲,總是在傍晚開花,所以就得了「夕顏」這個風雅的名稱。 瓠瓜的花是白色的,所以影片裡的花也不可能是瓠瓜花。 其實看影片裡的植物的型態應該是牽牛花沒錯,但是牽牛花不會在晚上開花;而夕顏也不是牽牛花,瓠瓜也不會開這樣顏色的花。 《後宮甄嬛傳》的布景華麗、人物的妝容精緻,但是植物卻搞了個大烏龍;雖然菊花與牡丹都是真貨,可是這麼重要的夕顏卻完全搞錯,另外幾個荷花出場的地方也全部用了假花,真是可惜。 其實中山大學的顏聖紘老師也曾指出,在第33-34集中,甄嬛請果郡王幫她捉蝴蝶,那些蝴蝶也有許多不是當地的物種。在那個時代,應該不會有洋蝴蝶出現在昌平行宮吧! 3/8/2022:有讀者來信說,旋花科番薯屬的 Ipomoea alba 也叫做夕顏,是傍晚開花沒錯。  我查了一下,如果根據 英文維基百科 的資料, Ipomoea alba 在中國並沒有分布;但是中文維基的資料卻說中國有。 這讓我有點困擾,一般來說我比較相信英文維基的資料...不知道大家覺得呢? 當然, Ipomoea alba 的花是白色或粉色的,而劇中的「夕顏」花卻是藍色的,應該不是 Ipomoea alba 。