植物在受到病蟲害攻擊時會製造並分泌茉莉酸(JA,jasmonic acid),茉莉酸接著會啟動一系列的反應,使植物變得不好吃。
茉莉酸是由亞麻酸(Linolenic acid)而來。許多植物賀爾蒙的先驅物也都具有該賀爾蒙的活性,最有名的例子大概就是吉貝素(GA,gibberellic acid)。
科學家們也想知道,茉莉酸的先驅物是否也有賀爾蒙的活性。可是茉莉酸的先驅物難以合成,造成這些化合物非常昂貴。
最近德國的比勒費爾德大學(Bielefeld University)的研究團隊利用了大腸桿菌,成功地完成了茉莉酸的先驅物:12-氧代植物二烯酸(12-OPDA,12-oxophytodienoic acid)的合成。12-OPDA接著會經過一系列的β-氧化作用,產生7-異茉莉酸(7-iso-jasmonic acid)。7-異茉莉酸在沒有酵素的狀況下,自行異構化為茉莉酸。
過去要合成12-OPDA之所以不容易,主要是因為:
從12,13-EOT(3)到12-OPDA的這個步驟最難,因為12,13-EOT很不穩定,如果沒有很快被下一個酵素「氧化烯環化酶」(AOC2,allene oxide cyclase)接手反應的話,就會產生許多沒用的化合物(左邊紅色的化合物)。
研究團隊藉著在大腸桿菌裡同時表現AOC2與「氧化烯合成酶」(AOS,allene oxide synthase,負責12,13-EOT的合成),使得產生的12,13-EOT可以快速的接觸到AOC2,馬上產生12-OPDA。
12-OPDA除了是茉莉酸的先驅物,還是許多香水的重要原料。完成這個化合物的合成,不僅可以促進植物賀爾蒙生理學上的研究,還可以做香水。
參考文獻:
Jana Löwe, Karl‐Josef Dietz, Harald Gröger. From a Biosynthetic Pathway toward a Biocatalytic Process and Chemocatalytic Modifications: Three‐Step Enzymatic Cascade to the Plant Metabolite cis ‐( )‐12‐OPDA and Metathesis‐Derived Products. Advanced Science, 2020; 1902973 DOI: 10.1002/advs.201902973
茉莉酸是由亞麻酸(Linolenic acid)而來。許多植物賀爾蒙的先驅物也都具有該賀爾蒙的活性,最有名的例子大概就是吉貝素(GA,gibberellic acid)。
科學家們也想知道,茉莉酸的先驅物是否也有賀爾蒙的活性。可是茉莉酸的先驅物難以合成,造成這些化合物非常昂貴。
最近德國的比勒費爾德大學(Bielefeld University)的研究團隊利用了大腸桿菌,成功地完成了茉莉酸的先驅物:12-氧代植物二烯酸(12-OPDA,12-oxophytodienoic acid)的合成。12-OPDA接著會經過一系列的β-氧化作用,產生7-異茉莉酸(7-iso-jasmonic acid)。7-異茉莉酸在沒有酵素的狀況下,自行異構化為茉莉酸。
過去要合成12-OPDA之所以不容易,主要是因為:
圖片來源:Advanced Science |
研究團隊藉著在大腸桿菌裡同時表現AOC2與「氧化烯合成酶」(AOS,allene oxide synthase,負責12,13-EOT的合成),使得產生的12,13-EOT可以快速的接觸到AOC2,馬上產生12-OPDA。
12-OPDA除了是茉莉酸的先驅物,還是許多香水的重要原料。完成這個化合物的合成,不僅可以促進植物賀爾蒙生理學上的研究,還可以做香水。
參考文獻:
Jana Löwe, Karl‐Josef Dietz, Harald Gröger. From a Biosynthetic Pathway toward a Biocatalytic Process and Chemocatalytic Modifications: Three‐Step Enzymatic Cascade to the Plant Metabolite cis ‐( )‐12‐OPDA and Metathesis‐Derived Products. Advanced Science, 2020; 1902973 DOI: 10.1002/advs.201902973
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