老葉的植物王國

  1 R -(+)- cis -PMD的合成（左）。圖片來源： C＆EN 世界上最致命的生物不是鯊魚、也不是老虎獅子，而是蚊子。每年有超過一百萬人死於蚊子傳播的疾病，包括瘧疾、登革熱、黃熱病等。但是要消滅所有的蚊子是不可能的事，所以防蚊就變得很重要。 美國的疾病管制與預防署（CDC）有個 推薦使用防蚊化合物的清單 ，裡面推薦的五種物質連孕婦都可以使用，其中有兩種是天然的：檸檬桉精油與PMD（ p -menthane-3,8-diol， p -薄荷烷-3,8-二醇）。PMD其實也來自檸檬桉精油，但是PMD總共有四種化學構形。 過去這四種化學構形的PMD被發現對驅趕甘比亞瘧蚊（ Anopheles gambiae ）的效果差不多，但有些法國的化學家覺得這不太可能，畢竟不同的化學構形會影響到它的氣味及其他特性。 於是他們決定再深入研究。這次他們使用了白線伊蚊（ Aedes albopictus ），為茲卡病毒、屈公病與登革熱的病媒。結果發現：在空氣不流通的狀況下，四種PMD的效果差不多；但如果讓空氣可以流動時，其中一種化學構形， 1 R -(+)- cis -PMD，因為揮發率低，驅蚊效果明顯地勝出其他三種，甚至與目前最廣被使用的DEET（敵避）效果差不多。 雖然可以從檸檬桉分離出來，但工業上合成PMD通常是從香茅醛（citronellal）合成而來。研究團隊發現，只要將合成的溫度控制在低溫（上圖左，攝氏負78度），可以單獨合成1 R -(+)- cis -PMD。 雖然敵避很有效，但有些人會對它過敏，且它有神經毒性。因此，能夠找到與敵避差不多效用的天然的化合物，意味著未來可以用這個化合物來取代敵避做為驅蚊化合物。 參考文獻： J. Agric. Food Chem. 2021, DOI: 10.1021/acs.jafc.1c03897