ANT。圖片來源:PNAS |
提到植物的抗旱賀爾蒙,大家馬上就會想到離層酸(ABA,abscisic acid)。離層酸在植物感受到缺水時分泌,會使得氣孔關閉。
除了抗旱以外,離層酸也有抑制種子發芽的功能。有些種子之所以在成熟後進入漫長的休眠,就是因為種子內所含的離層酸濃度很高。
最近的研究合成了一個稱為antabactin(ANT)的分子。這個分子目前我將它暫譯為「反離層酸」,它可以干擾離層酸受器與離層酸的結合。
這個分子是怎麼合成的呢?是以所謂的「點擊化學」(Click chemistry)的方式。「點擊化學」是由2001年諾貝爾化學獎得主巴里·夏普萊斯(K. Barry Sharpless)在2001年引入的一個合成概念,主旨是通過小單元的拼接,來快速可靠地完成形形色色分子的化學合成。
ABA。圖片來源:PNAS |
首先,研究團隊手上已經有個能模仿離層酸作用的化合物,稱為Opabactin(OP)。因為OP的C4 nitrile(下圖紅圈處)跟離層酸的C4'環(上圖)在構形上有類似之處(superimposable),所以研究團隊決定將OP的這個位置進行修飾。接著,他們便以opabactin為藍本,利用點擊化學的原理,將它的C4 nitrile位置修飾,迅速合成了四千個衍生物。接著他們就從這四千個衍生物中篩選出與opabactin生物活性相反的化合物,於是就找到了「反離層酸」。X光繞射可以清楚地看到,反離層酸與阿拉伯芥的離層酸受器緊密地結合,阻礙了受器與其他分子的互動。
OP。C4 nitrile以紅圈標出。圖片來源:PNAS |
反離層酸可以讓阿拉伯芥、大麥與番茄的種子提早發芽;未來應該可以應用它在一些難以發芽的種子上。
參考文獻:
Aditya S. Vaidya, Francis C. Peterson, James Eckhardt, Zenan Xing, Sang-Youl Park, Wim Dejonghe, Jun Takeuchi, Oded Pri-Tal, Julianna Faria, Dezi Elzinga, Brian F. Volkman, Yasushi Todoroki, Assaf Mosquna, Masanori Okamoto, Sean R. Cutler. Click-to-lead design of a picomolar ABA receptor antagonist with potent activity in vivo. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2021; 118 (38): e2108281118 DOI: 10.1073/pnas.2108281118
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